日露戦争開戦と平民社の設立

豊前国（現在の福岡県）に生まれた堺利彦は、上京後にジャーナリストとして頭角を現し、黒岩涙香が主宰する萬朝報（よろずちょうほう）の記者となった。1903年（明治36年）、日露戦争の開戦が現実味を帯びる中、当初は非戦論を掲げていた萬朝報が世論に迎合して主戦論に転じると、堺は同じく非戦論を貫く同僚の幸徳秋水や内村鑑三とともに同社を退社した。同年、堺と幸徳は社会主義の立場から徹底した反戦運動を展開するため平民社を設立し、週刊『平民新聞』を創刊した。

『平民新聞』は、日露戦争に反対する論陣を張るだけでなく、労働運動や社会主義思想の啓蒙においても重要な役割を果たした。1904年（明治37年）には、マルクスとエンゲルスの「共産党宣言」を幸徳とともに日本で初めて翻訳・掲載した。これは直ちに当局から発禁処分を受けたが、日本の社会主義運動史において画期的な出来事であった。度重なる弾圧により平民社は翌年に解散を余儀なくされるが、彼らの活動は後の日本の社会運動の原点となった。

「冬の時代」の到来と売文社の設立

1908年（明治41年）、社会主義者の集会で赤旗を掲げたことにより警察と衝突した赤旗事件が発生し、堺は中心人物として投獄された。しかし、この入獄が皮肉にも彼の命を救うことになる。1910年（明治43年）、明治天皇の暗殺を計画したという嫌疑で幸徳秋水ら多数の社会主義者・無政府主義者が逮捕・処刑された大逆事件が起きた際、獄中にいた堺は連座を免れたのである。

大逆事件ののち、日本の社会主義運動は警察の徹底的な監視と弾圧下に置かれ、いわゆる「冬の時代」を迎えた。堺はこの困難な時期に出所し、代筆や翻訳などを広く請け負う「売文社」を設立した。これは表向きは営利事業であったが、その実態は大逆事件を生き延びた社会主義者たちの生活を支え、運動のネットワークを維持するための隠れ蓑であった。彼は雑誌『へちまの花』（のちに『新社会』と改題）を発行し、ユーモアを交えながら弾圧下でも絶望することなく、次世代の運動家たちを育てて社会主義思想の命脈を保ち続けた。

日本共産党の結成と晩年の活動

第一次世界大戦後、ロシア革命の影響や米騒動に端を発する大正デモクラシーの高揚を背景に、日本の社会主義運動は再び活気を帯びていった。1920年（大正9年）、堺は山川均や大杉栄らとともに、無政府主義者から社会主義者までを広く結集した日本社会主義同盟を結成した（翌年に治安警察法により結社禁止）。

さらに1922年（大正11年）、コミンテルン（第3インターナショナル）の日本支部として、非合法政党である日本共産党（第一次）が密かに結成されると、堺はこれに参加し、初代の委員長（総務委員）に就任した。その後、第一次共産党は当局の弾圧（第一次共産党事件）や内部対立により解散と再建を繰り返すが、堺は次第にコミンテルンの指導に忠実な共産党主流派とは距離を置き、山川均らとともに合法的な無産政党の樹立を目指す労農派の指導者として活動するようになった。1933年（昭和8年）に病のためその生涯を閉じるまで、堺利彦は日本の社会主義運動の最長老として、思想的にも実践的にも多大な影響を与え続けた。