河越夜戦と関東支配の確立

北条氏康の最大の軍事的功績として挙げられるのが、1546（天文15）年の河越夜戦（河越城の戦い）である。当時、急激に勢力を拡大する後北条氏を警戒した山内上杉憲政・扇谷上杉朝定の両上杉氏、および古河公方の足利晴氏らは連合し、約8万とされる大軍で北条方の河越城を包囲した。これに対し、氏康はわずか数千の兵を率いて急襲を仕掛け、連合軍を壊滅させる大勝利を収めた。

この戦いにより扇谷上杉氏は滅亡し、山内上杉憲政は越後の長尾景虎（のちの上杉謙信）のもとへと逃亡を余儀なくされた。室町幕府が関東に設置していた「関東管領」や「古河公方」といった伝統的な支配秩序は事実上崩壊し、後北条氏による関東支配の基盤が名実ともに確立することとなった。

「甲相駿三国同盟」と複雑な大名外交

関東の主導権を握った氏康であったが、その背後には甲斐の武田信玄、駿河の今川義元、そして越後の上杉謙信といった有力大名がひしめき合っていた。氏康はこれらの強豪と互角に渡り合うため、極めて柔軟かつ現実的な外交政策を展開した。

1554（天文23）年、氏康は武田氏・今川氏との間で甲相駿三国同盟を結んだ。これにより背後の安全を確保した氏康は、関東平定に兵力を集中させることが可能となった。しかし、1560年の桶狭間の戦いで今川義元が敗死し、のちに武田信玄が今川領（駿河）への侵攻を開始すると同盟は破綻する。氏康は今川氏を支援しつつ、宿敵であった上杉謙信と同盟を結ぶ（越相同盟）など、勢力均衡を保つために臨機応変な合従連衡を繰り返した。この卓越した外交手腕こそが、強力な隣国に囲まれながらも後北条氏が領国を維持できた要因である。

「四公六民」の導入と先進的な領国経営

氏康の偉大さは軍事や外交に留まらず、優れた内政官としての手腕にも表れている。彼は日本で初めてとなる独自の検地（太閤検地以前の先進的な試み）を実施し、軍役や徴税の基準を明確にした。また、税率を「四公六民」（収穫の4割を年貢、6割を農民の手元に残す）と定め、それまで乱雑だった諸税を整理・減税したことで、農民の生活を安定させ生産性を向上させた。

さらに、領民が直接訴訟を起こすことができる「目安箱」を設置し、領国すべての不条理や不正を自らただす姿勢を示した。こうした領民に寄り添う一国平穏の思想は、後世の領国経営の手本となり、領内における一揆の発生を極めて低く抑え込むことにつながった。氏康が築き上げた独自の官僚制度と民政重視の姿勢は、後北条氏が五代にわたって関東に君臨する強固な礎となったのである。