幕府草創期における執事の誕生と高師直

もともと執事とは、鎌倉時代から存在した足利氏の「家政」を司る私的な主職であった。しかし、足利尊氏が室町幕府を開くと、この私的な家臣団の首領がそのまま幕府の公的な政務・軍事の執行機関へとスライドすることになった。その初代として絶大な権力を握ったのが高師直である。

初期の室町幕府は、将軍・足利尊氏が主従制的・軍事的な権限を握り、その弟である足利直義が所領裁判などの政務・司法権を握るという、いわゆる「二元政治」体制をとっていた。高師直は尊氏の執事として軍事実務を主導し、新興の国人・武士層を糾合して急速に権勢を拡大した。これにより、直義の率いる保守的な官僚グループと、師直率いる急進的な武闘派守護グループとの間で深刻な対立が生じることとなった。

観応の擾乱と執事職の変遷

高師直と足利直義の対立は、やがて幕府を二分する大内乱である観応の擾乱（1350年〜1352年）へと発展した。この内乱の中で高師直は滅亡するが、執事の持つ「将軍の軍事的・政治的代理人」としての重要性は失われなかった。師直の死後は、仁木頼章や細川清氏など、足利一門の有力者が相次いで執事に就任し、南朝勢力との戦いや守護大名の統制にあたった。

この時期の執事は、単なる足利家の家政機関から、諸国の有力守護を束ねて幕政を運営する「国家の最高政務機関」へと、その性格を急速に変貌させていった。

斯波高経の改革と「管領」への移行

2代将軍・足利義詮の執事となった斯波高経は、執事の権限をさらに強化し、従来の「将軍家の家臣」という私的な色彩を完全に払拭しようと試みた。1367年、高経は幼少の息子である斯波義将を執事に据える際、その職名を管領（あるいは執事管領）と改称させた。これが室町幕府の最高権力職である「管領」の始まりである。

こうして、将軍の私的補佐役であった「執事」は、有力守護大名（細川氏・斯波氏・畠山氏の三管領）が交代で就任し、将軍を補佐して幕政を合議・統括する公的な制度としての「管領」へと完全に昇華することとなった。