「雑賀五組」による独自の自治組織

雑賀衆は、単一の強力な戦国大名に率いられた軍隊ではなく、紀伊国北西部の河口域や沿岸部に形成された複数の郷村連合の総称である。具体的には、雑賀荘、十ヶ郷、中郷（宮郷）、南郷、神路郷（社家郷）の5つの地域からなる「雑賀五組」によって構成されていた。

彼らは河川や海洋を利用した交易・海運業、漁業、雑賀荘などの荘園の経営に携わる者が多く、早い段階から先進的な情報や技術を吸収できる環境にあった。合議制に基づく「惣国（そうこく）」的な自治体制を敷き、守護などの外部権力による支配を拒んで高度な自立性を保ち続けた点に、中世社会における彼らの特異性がある。

最先端の鉄砲技術と石山合戦での獅子奮迅

雑賀衆の名を天下に轟かせたのは、極めて高度な鉄砲（火縄銃）の運用技術である。種子島に伝来して間もない鉄砲をいち早く導入し、近隣の根来寺を拠点とする根来衆などと並び、鉄砲の国産化や戦術開発において最先端を走った。彼らは「雨乗りの術」（雨天でも火皿を守り発砲する技術）などの特殊な射撃法や、集団での組織的な交代連射戦術を確立していたとされる。

1570年に勃発した石山合戦（石山本願寺と織田信長の戦争）において、雑賀衆の多くは一向宗（浄土真宗）の門徒であったことから本願寺側に加担した。特に鈴木重秀（雑賀孫一）に率いられた雑賀衆の鉄砲隊は、巧みなゲリラ戦や海上戦を展開して織田軍の部隊をたびたび壊滅させ、信長を精神的にも軍事的にも追い詰める最大の原動力となった。

織田・豊臣の紀州征伐と連合の解体

織田信長は、石山本願寺の背後を突くため1577年に大軍を投じて紀州征伐（雑賀攻め）を敢行した。この時、雑賀衆の内部では親信長派と反信長派の分裂（内訌）が生じたこともあり、信長の一時的な和睦勧告を受け入れる形で矛を収めたが、信長が本能寺の変で倒れるまでその抵抗は続いた。

雑賀衆が最終的な終焉を迎えたのは、豊臣秀吉の時代である。1585年、天下統一を進める秀吉は、紀州の一揆勢力を完全に根絶するため、10万におよぶ大軍を動員して再び紀州征伐を行った。圧倒的な軍事力の前に根来寺は炎上し、雑賀衆の防衛ラインも瓦解した。指導者たちの処刑や徹底した武装解除（刀狩）によって、中世以来続いた武装自立組織としての雑賀衆は完全に解体され、近世の兵農分離政策の枠組みの中へと組み込まれていった。