起源と上杉憲実による再興

足利学校の創建については、奈良時代の国学の遺構とする説、平安時代初期に小野篁が創建したとする説、鎌倉時代に足利氏の祖である足利義兼が設けたとする説など諸説あり、正確な起源は定かではない。しかし、歴史の表舞台に登場し、学府としての確固たる地位を築くのは室町時代中期のことである。1439年（永享11年）、当時の関東管領であった上杉憲実（うえすぎのりざね）は、鎌倉の円覚寺から僧の快元を初代庠主（しょうしゅ・校長のこと）として招き、衰退していた足利学校を再興した。憲実は『四書五経』などの貴重な宋版の典籍を寄進し、学校の維持・運営のための所領を寄付するなど、多大な庇護を与えた。

実践的な教育内容と学風

足利学校の教育の中心は儒学であったが、同時代に京都の五山僧などの間で流行していた最新の朱子学ではなく、漢や唐の時代の解釈（古注）を重んじる伝統的な学問体系を維持していたことが特徴である。加えて、易学（占いや天文学）、兵学、医学などの極めて実践的な学問も教授されていた。とくに易学と兵学は、群雄割拠する戦国時代の武将たちにとって戦局を左右する実用的な知識であったため、足利学校で学んだ者は軍師や外交僧として各地の大名から厚遇された。学生は主として全国から集まった禅僧であり、彼らは自ら菜園を耕すなど自給自足の生活を送りながら、身分を問わず無料で学問に打ち込んだという。

戦国期の繁栄とザビエルの評価

戦国時代に入ると、関東における足利学校の保護者は上杉氏から新興の北条氏（後北条氏）へと移ったが、北条氏歴代当主の庇護のもとで学校は最盛期を迎えた。全国から数千人とも言われる学徒が集まり、「学徒三千」と称されるほどの賑わいを見せた。1549年に来日したイエズス会の宣教師フランシスコ＝ザビエルは、足利学校の噂を聞きつけ、本国への書簡の中で「日本国中最も大にして、最も有名な坂東の大学」と記して世界に紹介している。これは当時の足利学校が、名実ともに日本最高峰の高等教育機関として機能していたことを物語っている。

江戸時代の変容と終焉

1590年（天正18年）、豊臣秀吉の小田原攻めによって北条氏が滅亡すると、足利学校も一時存続の危機に立たされた。しかし、代わって関東の覇者となった徳川家康は、足利学校の蔵書や学問的価値を高く評価し、所領を安堵して保護を与えた。だが江戸時代に入り泰平の世が訪れると、実践的な易学や兵学の需要は低下し、幕府が朱子学を官学として奨励したことで、足利学校の古風な学風は次第に時代遅れとなっていった。学問の中心が江戸や京都、各地の藩校へと移るにつれ、足利学校は衰退の一途をたどり、明治維新後の1872年（明治5年）に廃校となってその長い歴史に幕を下ろした。現在は国の史跡に指定されており、中世の教育文化を今に伝える貴重な文化遺産となっている。