出家への反発と『聾瞽指帰』からの改訂

『三教指帰』の執筆当時、空海（幼名は佐伯真魚）は讃岐国の有力豪族の出身として、都の大学で官僚になるための儒学を学んでいた。しかし、現世的な出世を目的とする学問に疑問を抱いた空海は、大学を中退して私度僧（国家の許可を得ない僧侶）となり、山林での厳しい修行に身を投じる。この行動は一族の期待を裏切るものであり、特に叔父で高名な学者であった阿刀大足ら親族から強い非難を浴びた。これに対し、なぜ儒教を捨てて仏教を志すのかという一族への釈明と、自身の固い信念を示すために著されたのが本書である。当初は延暦16年（797年）に『聾瞽指帰（ろうこしいき）』の名で執筆され、のちに空海自身の手によって改訂され『三教指帰』と改題された。

劇作形式による三つの教えの比較論

本書の大きな特徴は、対話体（戯曲形式）をとっている点にある。登場人物として、放蕩三昧の生活を送る若者である蛭牙公子（しきがこうし）を設定し、彼を改心させるために3人の思想家が順に論戦を繰り広げる形式をとっている。

まず、儒学者である亀毛先生（きもうせんせい）が、孝行や忠義といった儒教の徳目による現世での処世術を説く。次に、道教を信奉する虚亡隠士（きょぼういんし）が現れ、儒教の形式主義を批判し、不老不死の仙人となる道教（神仙思想）の優位を説く。最後に、空海の代弁者である仏教僧の無名沙門（むみょうシャモン）が登場し、儒教・道教の教えはいずれも現世の枠内にとどまる不完全なものであると論破する。そして、過去・現在・未来の三世にわたる衆生救済を説く仏教こそが究極の真理であると主張し、最終的に蛭牙公子を感化させて仏教に帰依させる。この三段階の論理展開によって、空海は仏教の絶対的な優位性を証明しようとした。

文学的価値と日本思想史における意義

『三教指帰』は、思想書としての価値のみならず、日本文学史上においても極めて高い評価を受けている。文章は、対句を多用し華麗な修辞を特徴とする四六駢儷体（しろくべんれいたい）の漢文で綴られており、若き空海の卓越した漢文学の教養と文才を如実に示している。また、当時の日本において体系的な導入がなされていなかった「道教」が、知識人の間でどのように理解されていたかを知る貴重な思想史的史料でもある。本書に示された強固な決意のもと、空海は独自の探究を続け、804年に遣唐使として入唐し、のちに日本仏教の潮流を大きく変える真言密教をもたらすこととなる。