ロシアの南下と蝦夷地調査への抜擢

18世紀後半、ロシア帝国は毛皮獣を求めて千島列島を南下し、日本への通商要求を行うようになっていた。1792年のアダム・ラクスマンによる根室来航は、鎖国体制をとる江戸幕府に大きな衝撃を与えた。こうした対外危機の高まりの中、幕府は北方防備の強化と蝦夷地（現在の北海道およびその周辺）の実態把握を急務とした。近藤重蔵は若くして学問に秀でた幕府の役人であったが、その才覚を見込まれ、1798年（寛政10年）に蝦夷地巡察の命を受けた。

千島探検と「大日本恵登呂府」の標柱

1798年の蝦夷地調査において、近藤重蔵はすでに北方探検の豊富な経験を持っていた最上徳内を案内役として同行させ、千島列島方面の探検に乗り出した。一行は国後島を経て択捉島（えとろふとう）に上陸した。当時、択捉島にはすでにロシア人が進出しつつあったが、近藤は日本の領土であることを明確に示すため、島内に「大日本恵登呂府」と記した標柱（木柱）を立てた。近代的な国境概念が未発達であった当時の東アジアにおいて、国家の領域を視覚的かつ物理的に宣言したこの行為は極めて画期的であり、その後の日露国境交渉においても日本の択捉島領有の強力な歴史的根拠となった。

高田屋嘉兵衛との連携と蝦夷地経営

近藤重蔵の功績は単なる地理的探検にとどまらない。蝦夷地を日本の領土として実効支配するためには、安定した交通網の確立と産業の振興が不可欠であった。近藤は淡路島出身の豪商・高田屋嘉兵衛の航海技術と財力に着目し、彼に協力を要請した。嘉兵衛の尽力により、国後島と択捉島を結ぶ安全な航路が開拓され、択捉島には漁場が開かれて和人の定住基盤が整備された。こうした近藤の積極的な活動と詳細な報告は、幕府が1799年に東蝦夷地を、のちの1807年に全蝦夷地を直轄領とする政策（蝦夷地の上知）を決断する重要な契機となった。

晩年の不遇と歴史的評価

北方経営に多大な貢献を果たした近藤重蔵であったが、強引な性格や幕府内の政争もあり、次第に蝦夷地政策の第一線から退くこととなった。その後は書物奉行などを務め、『辺要分界図考』といった地誌や北方関係の資料編纂に尽力し、学術的な足跡も残している。しかし晩年は悲劇に見舞われた。1826年、長男の富蔵が領地争いから町民を殺傷する事件を起こし、重蔵も連座して近江国の大溝藩（現在の滋賀県）に預けられ、同地で不遇の死を遂げた。政治的な栄達には恵まれなかったものの、彼が最上徳内や高田屋嘉兵衛らとともに推進した北方探検と領土保全の取り組みは、迫り来る欧米列強の脅威から日本の北辺を守り抜いたという点で、日本近代史において極めて高く評価されている。