高家（こうけ）としての高い家格と朝幕関係における役割

吉良義央は、室町幕府の将軍家である足利氏の分家にあたる名門・吉良氏の当主であり、江戸幕府において朝廷との交渉や幕府の典礼・儀式を司る官僚組織である高家を務めた。吉良家はその中でも特に格式が高く、義央は高家の指導的立場である「高家肝煎（こけきもいり）」に就任し、将軍名代として京都への使者を務めるなど、幕政における朝幕関係の調整役として極めて重用されていた。

当時、5代将軍・徳川綱吉は、武力による支配から学問や礼節を重視する「文治政治」への転換を急いでおり、朝廷との儀礼的関係の強化に腐心していた。義央は有職故実（朝廷や武家の古来の儀式・作法）に精通した一流の文化人であり、幕府の権威を象徴する儀礼空間を支える、極めて実務能力の高い技術官僚であったといえる。

松之大廊下の刃傷事件と片手落ちの処分

元禄14（1701）年3月14日、江戸城の松之大廊下において、朝廷からの勅使（天皇の使者）を迎える馳走役（饗応役）を務めていた播磨赤穂藩主・浅野長矩（内匠頭）が、指導役であった吉良義央に対して突如背後から斬りつける事件が発生した。長矩が激昂した理由について、当時の公式記録は「遺恨」と記すのみで詳細は不明だが、義央による厳しい作法指導や、贈答（賄賂）を巡る確執があったとする説が古くから語られている。

事件に対し、将軍・徳川綱吉は激怒し、即座に浅野長矩に対して同日の切腹と赤穂浅野家の改易（お家断絶）を命じた。一方で、斬りつけられた吉良義央に対しては「刃向かわず殊勝であった」として一切の不問（お咎めなし）とした。この裁定は、武士社会の慣習法である「喧嘩両成敗」の原則に反する「片手落ち」であるとして、浅野家の遺臣たちの間に強い反発を招くこととなった。

元禄赤穂事件と義央の歴史的再評価

事件から翌年の元禄15（1702）年12月14日、大石内蔵助（良雄）をはじめとする赤穂藩の遺臣（赤穂浪士）47名が、本所（現在の東京都墨田区）の吉良邸に乱入し、義央を討ち取った（元禄赤穂事件）。この事件は、忠義の美談として庶民の間で爆発的な人気を博し、後に『仮名手本忠臣蔵』などの人形浄瑠璃や歌舞伎の題材となった。これにより、義央は「冷酷で強欲な悪役（敵役）」としてのイメージが定着することとなった。

しかし近年の歴史学的評価では、義央が領地である三河国吉良庄（愛知県西尾市）において、黄金堤と呼ばれる堤防を築いて洪水から領地を守り、新田開発や製塩業を奨励した「名君」としての側面も再評価されている。当時の武家社会が「中世の武士的道徳（仇討ち・喧嘩両成敗）」から「近世の法秩序（喧嘩の禁止・裁判制度）」へと移行する過渡期において、義央はその構造的矛盾の渦中に巻き込まれた人物であったと考えられている。