旅の目的と「風雅の誠」の追求

松尾芭蕉は、生涯において何度も旅を重ねたことで知られるが、この『笈の小文』に記された旅は、『野ざらし紀行』に続く第2の本格的な精神的行脚であった。貞享4年（1687年）10月に江戸の深川を出発した芭蕉は、東海道を西へと下り、郷里である伊賀（現在の三重県）で年を越した後、大和の吉野や高野山、そして古典文学の舞台として名高い須磨・明石を巡った。

この旅の最大の目的は、古の詩人や歌人たちが愛した名所（歌枕）を自らの足で訪ね、彼らの精神世界に深く触れることにあった。芭蕉は本作の中で、芸術を志すこと（風雅）の意義を問い直し、自らの芸術観である「風雅の誠」を深化させていくこととなる。

独自の芸術論と後世への影響

『笈の小文』は、その冒頭部分に記された一節が極めて有名である。芭蕉はそこで、「百骸九竅（ひゃくがいきゅうきょう）の中に物有、かりに名付けて風狂の行脚と云」と述べ、自らの内にある芸術への執念を「風狂」と称した。西行や宗祇、雪舟といった先人たちの系譜に自らを位置づけ、自然と一体となることこそが風雅の極意であると唱えたこの序文は、日本文学史上における重要な芸術論として高く評価されている。

なお、本作は芭蕉の生存中には刊行されず、彼の没後である宝永6年（1709年）に、門人である河合乙州らによって公刊された。本書は、のちの集大成である『おくのほそ道』へと至る蕉風俳諧の発展過程を示す史料として、また江戸時代中期以降に盛んとなる「旅」の文化や文人たちの憧れを醸成した文学作品として、歴史的に大きな意義を持っている。