出自と連歌への傾倒

宗祇の出自については諸説あり、紀伊国あるいは近江国などの出身とされるが定かではない。若い頃に上洛して相国寺に入り、禅僧としての道を歩み始めたが、やがて連歌の道に深く傾倒していくことになる。当時は連歌の全盛期に向かう過渡期であり、彼は心敬（しんけい）や専順（せんじゅん）といった先行する著名な連歌師から指導を受け、連歌の技法と美意識を吸収していった。

東常縁からの古今伝授と古典研究

1467年（応仁元年）に応仁の乱が勃発すると、京都は荒廃し、文化人たちは戦火を逃れて地方の有力大名のもとへ下向した。宗祇もまた諸国を流浪し、美濃国（現在の岐阜県）の武将であり優れた歌人でもあった東常縁（とうのつねより）のもとを訪れる。ここで宗祇は、常縁から『古今和歌集』の解釈や秘伝である古今伝授（こきんでんじゅ）を受けた。これにより宗祇は和歌の伝統的な教養を身につけ、連歌の基盤となる古典的素養を深く確立した。戦乱によって公家社会が衰退していく中で、下級の僧侶であった宗祇が古典の神髄を受け継いだことは、動乱期における古典文化の保護・継承という点でも非常に大きな歴史的意義を持つ。

正風連歌の大成と『新撰菟玖波集』

南北朝時代に二条良基がルールを整備した連歌は、宗祇の時代に至って芸術的な頂点を迎えた。宗祇は、和歌の持つ優雅さや余情の美（幽玄・有心）を重んじ、芸術性を極めた正風連歌（しょうふうれんが）を大成させた。その代表作に、1488年（長享2年）に弟子の肖柏（しょうはく）・宗長（そうちょう）とともに詠んだ『水無瀬三吟百韻（みなせさんぎんひゃくいん）』がある。また、室町幕府9代将軍・足利義尚の命を受け、1495年（明応4年）には勅撰に準ずる連歌集『新撰菟玖波集（しんせんつくばしゅう）』を編纂し、連歌の文学的地位を不動のものとした。

諸国行脚と戦国期の文化伝播

宗祇は生涯を通じて諸国を旅する「漂泊の詩人」でもあった。越後の上杉房定、駿河の今川氏親（および客将の北条早雲）、周防の大内政弘など、地方の有力な守護大名や国人領主のもとを頻繁に訪れた。各大名たちは宗祇を手厚く保護し、彼から連歌の指導や古典の講義を受けた。宗祇のこうした活動は、京都の雅な文化を地方に伝播させる役割を果たし、戦国時代における地方文化（大内文化や今川文化など）の発展に大きく貢献した。後世の松尾芭蕉も宗祇の漂泊の精神を深く敬慕しており、日本文学史に遺した足跡は計り知れない。