成立の背景と後鳥羽上皇への奉納

『水無瀬三吟百韻』は、室町時代後期の1488年（長享2年）、当時の連歌界の第一人者である宗祇（そうぎ）と、その高弟である肖柏（しょうはく）、宗長（そうちょう）の3名によって詠まれた百韻（100句からなる連歌）である。彼らは和歌を深く愛好し『新古今和歌集』の編纂を主導した後鳥羽上皇の命日に際し、かつて上皇の離宮があった摂津国水無瀬（現在の大阪府島本町）の水無瀬宮（現在の水無瀬神宮）に参籠して、上皇の慰霊のためにこの連歌を奉納した。応仁の乱（1467〜1477年）を経て世相が混乱を極める中、文化人たちは古典の美の復興と継承に力を注いでおり、本作はそのような時代背景から生み出された。

『新古今』の美意識の継承と本歌取り

本作の最大の特徴は、新興の文芸であった連歌に、古典的な和歌の持つ「幽玄」や「余情」といった高度な美意識を見事に融合させた点にある。宗祇による発句「雪ながら 山もと霞む 夕べかな」は、後鳥羽上皇の有名な和歌「見わたせば 山もと霞む 水無瀬川 夕べは秋と なに思ひけむ」（『新古今和歌集』）を本歌取りしたものである。上皇の歌の「秋」の情景を「春」へと反転させながら、雪と霞が交錯する幻想的な早春の夕暮れを詠み上げ、上皇への深い追慕の念を表現している。続く肖柏の脇句「行く水とほく 梅にほふ里」、宗長の第三「川風に 一むら柳 春みえて」へと流麗に情景が展開され、参加者の当意即妙のやり取りであるにもかかわらず、まるで一つの絵巻物のような調和を保っている。

「正風連歌」の確立と最高傑作としての評価

連歌はもともと、複数の人が上の句と下の句を交互に詠み連ねる遊戯的な要素が強い文芸であった。南北朝時代に二条良基が『菟玖波集』の撰集や『応安新式』の制定によって文学としての規則を整えたが、その後も卑俗に流れる傾向があった。宗祇はこれを和歌と同格の芸術的表現にまで高めようと努め、この格調高い連歌の形式は「正風連歌（しょうふうれんが）」と呼ばれた。『水無瀬三吟百韻』は、和歌の伝統を踏まえた深い教養を持つ3人の連歌師が、厳格な付合（つけあい）のルールを守りつつ、互いの句の余情を巧みに引き出し合った作品であり、正風連歌が到達した最高傑作として文学史上高く評価されている。

室町文化における歴史的意義と地方波及

『水無瀬三吟百韻』が詠まれた数年後の1495年（明応4年）、宗祇は連歌の集大成である『新撰菟玖波集』を撰集し、正風連歌の地位を不動のものとした。宗祇らの活動は、単なる文学の革新にとどまらず、日本史における「文化の地方波及」という観点でも重要である。宗祇や宗長は諸国の守護大名や国人のもとを旅して連歌を指導し、戦国乱世における武家や庶民の間に連歌の大流行をもたらした。『水無瀬三吟百韻』は、東山文化に連なる中世の精神性を体現するのみならず、特権階級の公家文化の遺産が、新たに台頭した武家や民衆の文芸へと受け継がれ、発展していく過渡期を象徴する極めて重要な史料である。