成立の背景：細川荘を巡る所領相続争い

『十六夜日記』が執筆される直接的な契機となったのは、鎌倉時代中期における藤原北家御子左流（みこひだりりゅう）の所領相続争いである。作者の阿仏尼（あぶつに）は、新古今和歌集の撰者として名高い藤原定家の子、藤原為家の側室であった。為家には正室との間に長男の二条為氏（為氏流）がいたが、晩年に阿仏尼との間に冷泉為相（為相流）を儲けると、溺愛する為相に播磨国細川荘などの所領を譲り渡す旨の譲状を作成した。

1275（建治元）年に為家が没すると、長男の為氏はこれを不服として細川荘を押領した。当時は「悔返（くいかえし）」（一度譲与した所領の撤回と再譲与）が武家法・本所法で広く認められており、為家の悔返による為相への譲与は正当なものであったが、和歌の家元としての権威と経済的基盤を維持したい為氏は譲歩しなかった。この対立に対し、阿仏尼は我が子・為相の正当性を訴えるため、所領裁判の最高機関となっていた鎌倉幕府に直訴することを決意したのである。

『十六夜日記』の旅程と内容

建治3（1277）年の旧暦10月16日（十六夜）、阿仏尼は京を出発し、東海道を下って鎌倉へ向かった。書名の『十六夜日記』は、この出立の日にちなんで後世に付けられたものである。

日記の前半は、京から鎌倉に至るおよそ半月間の道中記（紀行文）で構成されている。当時の東海道の宿駅や名所旧跡の描写とともに、阿仏尼自身の不安や我が子を思う親心、さらには亡き夫・為家への追慕が数多くの和歌を交えて綴られている。後半は鎌倉に到着してからの滞在記であり、武家の都である鎌倉での見聞や、京都に残してきた子供たちとの手紙のやり取り、さらに幕府の法廷（引付）での裁判の進展を待ちわびる焦燥感などが生々しく描写されている。

訴訟の結末と冷泉家の成立

鎌倉での訴訟は長期化し、阿仏尼は勝訴の知らせを聞くことなく、弘安6（1283）年に鎌倉で客死した。しかし、彼女が命懸けで開始した訴訟はその後も為相によって引き継がれた。最終的に、およそ40年後の正和2（1313）年、鎌倉幕府の裁定によって為相の勝訴が確定し、播磨国細川荘は為相のものとなった。

この所領を獲得したことで、為相を祖とする冷泉家は経済的基盤を確立し、二条家、京極家と並んで「御子左家三代（俊成・定家・為家）」の歌学を継承する堂上家として存続することとなった。現在でも和歌・冷泉流の家元として続く冷泉家の存立は、阿仏尼の鎌倉下向に端を発していると言える。

歴史的・史料的意義

『十六夜日記』は、『東関紀行』や『海道記』と並ぶ中世紀行文学の傑作として高く評価されている。同時に、日本史研究における第一級の史料でもある。

第一に、鎌倉時代中期の東海道の交通事情や宿駅の様子、鎌倉の都市景観を知るための具体的な記録として重要である。第二に、本来は朝廷に仕える公家（廷臣）の間の所領争いが、朝廷ではなく鎌倉幕府の法廷において裁定されたという事実を示している点である。これは、承久の乱以降、西国や公家社会に対しても幕府の警察権や裁判権（所領裁断権）が強く及ぶようになっていたことを如実に物語っており、鎌倉時代における武家政権の権威の確立を示す象徴的な事例として歴史的意義が極めて大きい。