五山制度の導入と足利義満による再編

禅宗を保護した鎌倉幕府が、中国（宋・元）の五山十刹制度を模して定めた「鎌倉五山」が制度の起源である。室町幕府が成立すると、建武の新政期を経て、京都の禅寺もこの制度に組み込まれるようになった。初期の五山制度は、鎌倉と京都の寺院が同一の枠組みの中で序列を競い合っていたため、政治情勢の変化に伴ってその順位は度々変動した。

この混乱に終止符を打ち、明確な序列を確立したのが3代将軍の足利義満である。義満は1386年、自らが創建した相国寺を五山に組み込むため、京都五山と鎌倉五山を完全に分離し、それぞれに第一位から第五位までの順位を設定した。この再編により、独自の管理体制を誇る「京都五山」の制度が完成することとなった。

京都五山の構成と「別格」南禅寺の地位

義満の改革によって定められた京都五山の序列は、第一位が天龍寺、第二位が相国寺、第三位が建仁寺、第四位が東福寺、第五位が万寿寺である。天龍寺は足利尊氏が後醍醐天皇の菩提を弔うために夢窓疎石を開山として創建した寺であり、相国寺は義満が自らの権威を示すために建立した。建仁寺は栄西がひらいた京都最古の禅寺であり、東福寺は九条道家が創建した大寺院、万寿寺は格の高い地方の禅院に由来する。

これら五山の上に立ち、すべての禅林の最高峰として位置づけられたのが「五山之上」と称された南禅寺である。南禅寺は亀山法皇の離宮を禅寺にあらためた由緒を持ち、格式において比類なき存在であった。これらの寺院の住職任命権（人事権）は幕府が掌握し、実務は相国寺の塔頭に置かれた僧録（僧録司）が統括した。これにより、禅宗寺院は完全に国家の統制下に置かれることとなった。

五山文化の興隆と対外外交への寄与

京都五山を中心とする禅宗寺院は、室町幕府の強力な保護のもとで、中国（宋・元・明）から最先端の学問や芸術を導入する窓口となった。五山の禅僧たちの手によって、高度な漢文学や儒学（朱子学）の研究・創作が行われ、これは五山文学と呼ばれて室町文化（特に北山文化や東山文化）の精神的基盤となった。

また、彼らの果たした役割は文化面にとどまらなかった。漢文の読み書きや中国の情勢に精通した禅僧たちは、日明貿易（勘合貿易）において外交文書（国書）の作成や、使節としての交渉実務を一手に引き受けた。五山は幕府の官僚機構や外交機関としての側面も持ち合わせており、中世の政治・経済・外交の維持に不可欠な知的エリート集団であったといえる。