悪党としての出自と後醍醐天皇への呼応

楠木正成の出自や前半生については史料が乏しく不明な点が多いが、河内国（現在の大阪府東南部）を拠点とし、水運や流通などにも関与しながら経済力と武力を蓄えた悪党（既存の荘園領主の支配に抵抗する新興の武士階層）であったと考えられている。1331年、後醍醐天皇が鎌倉幕府打倒を掲げて笠置山で挙兵すると（元弘の乱）、正成はこれにいち早く呼応し、下赤坂城に立てこもって幕府軍に対する反旗を翻した。

千早城の戦いと鎌倉幕府の滅亡

笠置山が陥落して後醍醐天皇が隠岐に流された後も、正成は河内の金剛山一帯を拠点に頑強な抵抗を続けた。1333年の千早城の戦いにおいて、正成は山の地形を活かしたゲリラ戦法や、熱湯、大木、大石を落とすなどの奇策を用いて、数万とも言われる幕府の大軍を数十日間にわたって釘付けにした。この正成の孤軍奮闘は、幕府の権威失墜を全国に知らしめる結果となり、これに刺激された足利高氏（後の足利尊氏）の六波羅探題攻略や、新田義貞の鎌倉攻めなどの大規模な反乱を誘発し、鎌倉幕府滅亡の決定的な要因となった。

建武政権下での重用と尊氏の離反

幕府滅亡後、後醍醐天皇による建武の新政が開始されると、第一の功臣である正成は河内や和泉の守護に任じられるなど厚遇を受けた。しかし、公家重視の建武政権は武士階層の強い不満を招き、やがて武家政権の再興を望む足利尊氏が建武政権から離反する。正成は尊氏の軍事的・政治的実力を高く評価しており、政権の維持には尊氏との妥協が必要であるとして後醍醐天皇に和睦を進言したとされるが、強硬路線をとる天皇や公家たちに退けられた。

湊川の戦いと後世への影響

1336年、九州で勢力を立て直し大軍を率いて東上してきた足利尊氏に対し、正成は死を覚悟して京都を出陣した。摂津国の湊川の戦い（現在の兵庫県神戸市）において、新田義貞の軍勢とともに圧倒的な兵力差の足利軍を迎え撃ったものの敗北し、弟の楠木正季ら一族とともに自刃して果てた。正成の最期は、南北朝の動乱における象徴的な悲劇となった。後世において、江戸時代の水戸学や明治時代以降の皇国史観のもとで、天皇に最後まで忠義を尽くした比類なき忠臣「大楠公（だいなんこう）」として神格化され、その歴史的評価は近代日本の思想や精神史に多大な影響を与え続けた。