播磨の「悪党」から倒幕の立役者へ

赤松則村（入道して円心と称す）は、播磨国佐用郡赤松郷を拠点とする地頭の出自である。当時の播磨国は、鎌倉幕府や荘園領主の支配に対抗する悪党と呼ばれる新興武士団が跋扈する地域であり、則村もそうした地元の武士や流通業者らを束ねる実力者として台頭していった。

1331年（元弘元年）に後醍醐天皇が幕府打倒を掲げて挙兵（元弘の乱）すると、則村は後醍醐の皇子である護良親王の令旨に応じる形で、1333年（元弘3年）に播磨の苔縄城で挙兵した。則村率いる赤松軍は尼崎から京都方面へと進撃し、一時は孤軍で京都に迫る猛勢を見せた。その後、足利高氏（尊氏）の寝返りもあり、共同して京都の幕府拠点である六波羅探題を攻め落とすという決定的な戦功を挙げ、鎌倉幕府の滅亡に大きく貢献した。

建武の新政における冷遇と足利尊氏への接近

幕府滅亡後に開始された後醍醐天皇の建武の新政において、則村は多大な功績を挙げたにもかかわらず、恩賞として得た播磨国守護職をわずか数ヶ月で没収されるなどの不当な冷遇を受けた。これは、新政権が実力を持つ悪党出身の地方武士を警戒したことや、護良親王と後醍醐天皇の対立などが背景にあったとされる。

この処遇に強い不満を抱いた則村は、次第に後醍醐天皇の朝廷政治から離反し、武家政権の再興を目指す足利尊氏に急接近していくこととなる。尊氏が建武政権に反旗を翻して挙兵すると、則村はいち早くこれを支持する姿勢を鮮明にした。

白旗城の戦いと室町幕府における台頭

1336年（延元元年/建武3年）、一度は宮方に敗れて九州へと落ち延びる足利尊氏を支援するため、則村は播磨の白旗城に籠城した。ここで則村は、朝廷軍の猛将・新田義貞率いる大軍をわずかな兵力で50日以上にわたって足留めする持久戦（白旗城の戦い）を展開した。この奮戦が時間を稼ぎ出したことで、尊氏は九州で勢力を立て直して東上し、湊川の戦いで宮方を破って京都を制圧することに成功した。

室町幕府が創設されると、則村はその多大な勲功によって再び播磨国守護に任じられ、一族で摂津や美作、備前などの守護職も獲得していった。これにより、赤松氏はのちに室町幕府を支える有力守護大名の家柄である「四職（ししき）」の一角へと上り詰める強固な基盤を確立したのである。