合戦の背景：河越城をめぐる関東支配の覇権争い

関東地方では、室町時代中期以降、鎌倉公方（後に古河公方）と関東管領を世襲する上杉氏（山内上杉家・扇谷上杉家）との間で激しい抗争が続いていた。この混乱に乗じて伊豆・相模から台頭したのが、伊勢宗瑞（北条早雲）を祖とする後北条氏であった。後北条氏は第2代氏綱の時代に武蔵国へ進出し、扇谷上杉氏の本拠であった河越城を奪取して関東南部での支配権を急速に拡大させていった。

これに対し、それまで激しく反目し合っていた山内上杉憲政と扇谷上杉朝定は、北条氏の台頭に強い危機感を抱いて劇的な和解を果たす。さらに、室町幕府の権威を背景に持つ古河公方の足利晴氏もこの動きに同調し、巨大な「反北条連合軍」が形成された。天文14年（1545年）、北条氏の現当主である北条氏康が、駿河の今川義元との対立（第二次河東一乱）に対応するため西に軍を向けている隙を突き、連合軍は約8万とされる大軍を動員して、氏康の義弟・北条綱成が守る河越城を完全に包囲した。

「十倍の敵」を打ち破った氏康の知略と夜襲の敢行

河越城を包囲されたとの急報を受けた北条氏康は、駿河の今川家と武田信玄の仲介により和睦を成立させると、即座に軍を率いて河越へと引き返した。しかし、氏康が率いる援軍はわずか8000名に過ぎず、包囲する連合軍の約8万に対しておよそ10分の1という絶望的な兵力差であった。真正面からの衝突を避けた氏康は、連合軍に対して平身低頭な降伏勧告の嘆願書を何度も送り、あえて戦意の低さを見せることで敵の油断を誘う策に出た。

長期間の包囲戦と氏康の恭順姿勢により、連合軍の陣中には「もはや勝負は決した」という弛緩した空気が漂い、夜間の警戒も緩みきっていた。天文15年（1546年）4月20日の深夜、氏康はこの好機を逃さず、兵の甲冑を脱がせて身軽にし、足音を忍ばせて連合軍の本陣へ密かに接近。闇夜に乗じて一気に猛襲をかけた。この突然の夜襲により連合軍は大混乱に陥り、扇谷上杉朝定は討死し、山内上杉憲政は上野国へ、足利晴氏は古河へと敗走を余儀なくされた。

河越夜戦の歴史的意義と関東勢力図の激変

河越夜戦における北条氏の勝利は、関東の政治勢力図を根底から塗り替える決定的な契機となった。この大敗によって扇谷上杉家は名実ともに滅亡し、山内上杉家も急速に勢力を失って、のちに憲政が越後の長尾景虎（後の上杉謙信）に関東管領の職と上杉の名跡を譲り渡す最大の引き金となった。また、古河公方の権威も失墜し、後北条氏による関東支配（他国衆の組織化や検地の実施など）が本格化することになる。

この戦いは、毛利元就の厳島の戦い（1555年）、織田信長の桶狭間の戦い（1560年）と並び、少数の兵が奇策によって大軍を覆した戦国三大奇襲（または日本三大奇襲）の一つとして、日本の軍事史上、極めて高い知名度と重要性を持っている。