地頭の設置と「文治の勅許」

地頭という名称自体は平安時代末期から平氏政権下などで一部見られたが、全国的な制度として確立したのは鎌倉時代初期のことである。1185年（文治元年）、平氏滅亡後に源頼朝と対立した源義経・行家を追討するという大義名分のもと、北条時政が後白河法皇に奏請し、文治の勅許を得たことが決定的な契機となった。これにより、幕府は諸国に「守護」を、全国の荘園・公領に「地頭」を設置する権限と、兵糧米（段別五升の米）を徴収する権利を公認された。地頭には頼朝と主従関係を結んだ御家人が任命され、朝廷や貴族、寺社が支配していた土地に武家権力が公式に介入する足がかりとなった。

地頭の職務と本所との対立

地頭の主な職務は、荘園や公領における土地の管理、農民からの年貢の徴収と荘園領主（本所）への納入、そして検断沙汰（けんだんさた）と呼ばれる警察権・裁判権の行使であった。しかし、これらの職務は、従来から土地を管理していた荘官（預所や下司など）の権限と激しく競合した。幕府という軍事組織を後ろ盾に持つ地頭は、次第に職権を乱用して年貢を横領したり、農民を勝手に使役したりするようになり、荘園領主との間で紛争が絶えなくなった。なお、鎌倉時代初期から任命されていた旧来の地頭は、後に「本補地頭（ほんぽじとう）」と呼ばれるようになる。

承久の乱と「新補地頭」の設置

1221年（承久3年）の承久の乱は、地頭の権限と分布に劇的な変化をもたらした。幕府側が勝利すると、後鳥羽上皇をはじめとする朝廷方の貴族・武士の所領約3000ヶ所が没収された。幕府は戦功を挙げた東国御家人を、これらの西国を中心とした没収領に新たな地頭として大規模に配置した。これを新補地頭（しんぽじとう）と呼ぶ。
さらに幕府は1223年、新補地頭の収益基準を明確にするため新補率法（しんぽりっぽう）を定めた。これにより、11町につき1町の給田（免田）、田畑1段につき5升の加徴米、山野河海の収益の半分、犯罪者の財産（犯科所当）の3分の1を得るという強力な経済的特権が法的に保障され、地頭の在地における影響力はさらに強固なものとなった。

荘園侵略の激化と「下地中分」

鎌倉時代中期以降、地頭による荘園の侵略（年貢の未納や土地の押領）はますます激化した。これに頭を悩ませた荘園領主は、紛争解決の妥協策として地頭請（じとううけ）という方式を導入した。これは、地頭に一定額の年貢納入を請け負わせる代わりに、荘園の内部管理には領主側が一切干渉しないというものであった。
それでも地頭の侵略が収まらない場合、最終的な手段として下地中分（したじちゅうぶん）が行われた。これは、土地（下地）そのものを領主と地頭とで物理的に折半する制度である。一見すると領主側の譲歩に見えるが、地頭にとっては分割された自らの土地を完全に私有地化（一円知行）することを意味した。この過程を通じて、地頭は単なる幕府の「役人」から、土地と人民を直接支配する「在地領主」へと変質していった。

地頭の国人化と消滅

南北朝時代から室町時代に入ると、土地への土着を深めた地頭たちは国人（こくじん）と呼ばれる有力な在地領主へと成長した。一方で、室町幕府のもとで広範な権力を獲得した守護が「守護大名」へと成長すると、国人化した地頭たちは次第に守護の被官（家臣）としてその支配体制に組み込まれていった。こうして役職としての「地頭」の意義は薄れていき、最終的に16世紀末の豊臣秀吉による太閤検地によって荘園公領制が完全に息の根を止められたことで、地頭という存在も日本の歴史から姿を消したのである。