織豊政権の台頭と北条氏の最大版図

北条氏直は、第4代当主である北条氏政の次男（兄の早世により嫡男となる）として生まれた。天正8年（1580年）、父の隠居にともない家督を継承したが、実質的な主導権は依然として父・氏政が握る二代共同統治体制であった。氏直の若き治世は、織田信長や豊臣秀吉といった天下人が台頭する激動の時代と重なっていた。

天正10年（1582年）の本能寺の変によって信長が急死すると、氏直は信濃や甲斐、上野を巡る「天正壬午の乱」を引き起こした。上野国神流川の戦いで織田方の滝川一益を破り、甲斐・信濃へと進出。最終的に、同じく領国拡大を狙った徳川家康と和睦を結ぶにいたる。この和睦の条件として、家康の娘である督姫を正室に迎えた。これにより徳川家との同盟関係を構築した北条氏は、北関東や東関東へと進出し、領国規模を史上最大の約240万石へと膨らませた。

小田原征伐と降伏の決断

豊臣秀吉が天下統一を進めるなかで、惣無事令（私戦禁止令）を発令すると、関東の覇者である北条氏との間に対立が生じた。北条氏は真田氏との領土紛争において、秀吉の裁定を無視して名胡桃城を奪取。これが惣無事令違反とみなされ、天正18年（1590年）、秀吉は全国の大名を動員した小田原征伐を敢行した。

氏直は、かつて武田信玄や上杉謙信の軍勢を退けた天下の険・小田原城に籠城し、長期戦を構えた。しかし、豊臣軍は圧倒的な物量と水軍を用いた完全な包囲網を展開。さらに、関東各地の北条方の支城が次々と陥落し、秀吉が築いた「石垣山一夜城」による精神的圧力もあり、開戦から約3ヶ月で北条方は窮地に陥った。氏直は、自らの切腹と引き換えに城兵の助命を乞う形で降伏を申し出た。

助命と高野山配流、そして急逝

降伏した氏直に対し、秀吉は徹底抗戦を主張した父・氏政や叔父・氏照、宿老の松田憲秀らには切腹を命じた。しかし、氏直自身は秀吉の臣下であった徳川家康の女婿であったという事情から助命され、高野山への追放（蟄居）処分にとどめられた。

高野山に入った氏直は「見高野（けんこうや）」と称し、赦免と家名再興に向けて家康を通じ秀吉への恭順姿勢を示し続けた。その努力が実り、天正19年（1591年）には秀吉から正式に赦免され、旧領の一部や大坂などに計1万石余りの領地を授けられて豊臣大名としての復活を遂げかけた。しかし、本格的な再起を前に、同年末に大坂にて天然痘（一説には麻疹）にかかり、29歳という若さで病没した。氏直の死により、戦国大名としての後北条氏宗家は滅亡したが、叔父の北条氏規の家系（河内狭山藩）が名跡を継ぎ、江戸時代を通じて存続することとなった。