合戦の背景と楠木正行の奮戦

建武の新政の崩壊後、吉野（奈良県）に逃れた後醍醐天皇が樹立した南朝は、北朝を擁立する足利尊氏の室町幕府と対立を続けていた。南朝の有力武将であった楠木正成の戦死（湊川の戦い）以降、その遺志を継いだ息子の楠木正行が河内国（大阪府）を拠点に活動を展開した。正行は1347年、幕府方の細川顕氏や山名時氏らを相次いで破り、京都の幕府を脅かすほどの勢力を見せた。これに危機感を抱いた室町幕府の執事・高師直は、弟の師泰とともに大規模な南朝討伐軍を編成し、河内国へと発向した。

四条畷での決戦と南朝の衰退

1348年1月、楠木正行率いる数千の軍勢と、高師直率いる数万の幕府軍が四条畷（現在の大阪府四條畷市から大東市周辺）で激突した。兵力差で圧倒的不利に立たされた正行は、師直の本陣へ突撃して一矢報いる奇襲戦法に出たものの、激戦の末に力尽き、弟の正時らとともに自刃した。勝利した高師直はそのまま南朝の拠点である吉野へ攻め込んで行宮を焼き払い、後村上天皇はさらに南の賀名生（あのう）への逃亡を余儀なくされた。この敗戦により南朝の軍事力は大きく後退し、一時的な崩壊状態へと追い込まれることとなった。