幼主・足利義満の後見と管領就任

細川頼之は、細川頼春の嫡男として生まれ、四国地方における南朝勢力の討伐などで軍功を挙げた。1367年、2代将軍足利義詮は自らの死の直前、まだ10歳であった息子の足利義満の後見を頼之に託した。頼之は執事（のちの管領）に就任し、幼君を擁して幕政を主導することとなる。頼之は、将軍の権威を高めるために武家のみならず朝廷や公家社会との対話に努め、足利将軍家を中心とする新たな国家秩序の形成を開始した。

中央集権化政策と守護勢力との対立

頼之が目指した政治は、幕府権力の集中と守護大名の統制であった。彼は、半済（守護が領国内の荘園や公領の年貢の半分を軍費として徴収する権利）の適用方法を定める「半済法」の整備などを行う一方で、有力守護による私的な土地横領を厳しく制限した。また、南朝との和平交渉を進め、長年の内乱に終止符を打とうと模索した。しかし、これらの一連の中央集権的政策や南朝融和策は、斯波氏や山名氏、土岐氏といった自立性の強い有力守護大名たちの強い反発を招くこととなった。

康暦の政変から復帰、そして南北朝合体への遺産

1379年、頼之への不満を募らせた斯波義将や土岐頼康らの有力守護が兵を率いて京都を包囲し、頼之の罷免を要求するクーデターが勃発した。これが康暦の政変である。将軍・義満も守護大名たちの圧力に抗しきれず、頼之は管領を辞任して領国である阿波（徳島県）へと下向した。しかし、義満が成長し親政を確立していく過程で、頼之の残した官僚制や政治路線はそのまま継承された。やがて頼之は赦免されて京都へと復帰し、義満を再び陰から支えた。彼が1392年に没した同年の末、義満の手によって悲願であった南北朝合体が成し遂げられ、室町幕府は全盛期を迎えることとなる。