足利氏の一門としての台頭

細川氏は、清和源氏義国流である足利氏の有力な支流にあたる。鎌倉時代に三河国額田郡細川郷（現在の愛知県岡崎市周辺）を領したことから細川を称した。鎌倉時代末期から南北朝時代にかけて、細川和氏・頼春・顕氏らが宗家の足利尊氏に従い、鎌倉幕府の打倒や建武の親政からの離反において多大な武功を挙げた。これにより四国や畿内の守護職を次々と獲得し、室町幕府の創設と初期の安定に大きく貢献した。

三管領としての確立と「京兆家」

2代将軍足利義詮から3代将軍足利義満の時代にかけて、細川頼之が管領に就任し、幕政を強力に主導した。頼之以降、彼の子孫である本家は、右京大夫の唐名にちなんで京兆家（けいちょうけ）と呼ばれ、斯波氏・畠山氏とともに管領職を交替で務める三管領の筆頭格となった。京兆家は摂津・丹波・讃岐・阿波などの守護を代々世襲し、強大な経済力と軍事力を背景に幕政に君臨した。また、本家以外の一族も和泉や備中などの守護職を占め、細川氏は幕府を支える最大の宿老家としての地位を盤石なものとした。

応仁の乱と細川政元の「半将軍」

室町時代中期、8代将軍足利義政の時代になると、京兆家当主の細川勝元は、有力守護の山名宗全と幕政の主導権を巡って激しく対立した。これが1467年に勃発した応仁の乱へと発展し、勝元は東軍の総帥として戦った。乱の終結後、幕府や将軍の権威が著しく失墜するなかで、勝元の子・細川政元は1493年に明応の政変を起こした。政元は10代将軍足利義材（義稙）を追放して11代将軍足利義澄を擁立するという強硬手段に出た。これにより将軍の首すら自由にすげ替えるほどの実権を掌握した政元は、「半将軍」と称されるほどの絶対的な権勢を誇った。

深刻な内部抗争と三好氏の下克上

しかし、修験道に傾倒し妻帯しなかった政元が、養子として澄之、澄元、高国の3人を迎えたことで、次代の家督を巡る深刻な派閥争いが生じた。1507年、政元が暗殺される（永正の錯乱）と、細川氏は「細川高国系」と「細川晴元（澄元の子）系」に真っ二つに分裂し、数十年に及ぶ内戦（両細川の乱）を繰り広げた。この終わりの見えない内紛の過程で、阿波国などの守護代であった三好氏が台頭した。やがて三好長慶が主君である細川晴元を追放して畿内の覇権を握り、典型的な下克上を成し遂げた。これにより、室町幕府の屋台骨であった細川京兆家は実質的に没落した。

近世大名への転換とその後

戦国大名としての京兆家は歴史の表舞台から姿を消したものの、和泉上守護家の流れを汲む傍流の細川藤孝（幽斎）とその子・忠興が、織田信長や豊臣秀吉、さらに徳川家康に仕えて巧みに乱世を生き抜いた。彼らは第一級の文化人としても名高く、政治的・文化的なネットワークを駆使して近世大名への転換に成功した。江戸時代には、その子孫が肥後熊本藩54万石を領する有力な外様大名として存続し、明治維新まで輝かしい家名を保ち続けた。