琉球王国の成立と首里の外港としての整備

15世紀初頭、尚巴志（しょうはし）が沖縄本島を統一し琉球王国が成立すると、王都である首里が政治の中心として整備された。その首里から数キロメートル西に位置した那覇は、王都の外港として発展の道を歩むこととなる。当時の那覇は、国場川の河口に浮かぶ「浮島」と呼ばれる砂州状の島であったが、15世紀半ばに浅瀬を埋め立てて首里とを結ぶ長大な海中道路である長虹堤（ちょうこうてい）が築かれたことで、陸路での物資輸送が飛躍的に向上した。

港の周辺には、貿易を管理する「大親見世（うふやみせ）」をはじめとする役所や倉庫が立ち並んだ。また、中国からの冊封使（さくほうし）を迎えるための迎賓館である「天使館」なども設けられ、那覇は琉球王国における最大の経済・物流拠点として急速に都市化が進んでいった。

「大交易時代」を支えた中継貿易の拠点

室町時代の15世紀から16世紀にかけて、琉球王国は東アジアから東南アジアにまたがる広大な海域で中継貿易を展開し、黄金期を迎えた。その中心舞台となったのが那覇港である。当時の明（中国）は海禁政策をとっており、私的な海外貿易を厳しく禁じる一方で、朝貢という公式な外交関係を結んだ国とのみ貿易（朝貢貿易）を許可していた。琉球は明の皇帝に対して忠実な朝貢国として振る舞い、手厚い保護と貿易の特権を得ていた。

那覇からは、琉球の船が明だけでなく、室町幕府や大内氏・島津氏などが支配する日本、李氏朝鮮、さらにはマラッカ、シャム（タイ）、ジャワなどの東南アジア諸国へと頻繁に派遣された。那覇港には、日本の銀・刀剣・扇、中国の生糸・陶磁器・銅銭、東南アジアの香木・蘇木（そぼく）・香辛料などが大量に集積され、これらの物資を他国へ転売することで莫大な利益を生み出した。1458年に鋳造された首里城正殿の鐘（万国津梁の鐘）の銘文には、琉球が船を操り「万国の津梁（架け橋）」として栄える姿が誇らしげに刻まれており、その繁栄の具体的な舞台がまさに那覇であった。

国際色豊かな都市文化と久米村の存在

各国の商船や外交使節が頻繁に出入りした那覇は、異国情緒あふれる国際都市としての顔を持っていた。港の周辺には「那覇四町（西・東・若狭・泉崎）」と呼ばれる市街地が形成され、商人や職人、水夫などで大いに賑わった。特に若狭町は、日本からの渡来人が多く住み着いた街区として知られている。

また、那覇の近くには、明から下賜されたとされる中国人職能集団（閩人三十六姓）の末裔たちが住む久米村（くにんだ）が存在した。彼らは航海術、造船、中国語の通訳、外交文書（漢文）の作成など、中継貿易と対中外交に不可欠な高度な専門技能を有しており、琉球王国の繁栄を実務面から強力に支え続けた。このように、那覇とその周辺には様々な出自を持つ人々が往来・居住し、独自の豊かな都市文化の基盤が培われていった。

薩摩藩の侵攻と近世都市への変容

しかし、16世紀後半になると、ポルトガルやスペインなどのヨーロッパ勢力がアジア海域に進出し、さらに明の海禁政策の緩和や日本における朱印船貿易の隆盛などにより、琉球の中継貿易は次第に競争力を失い衰退の兆しを見せ始める。そのような中、1609年に薩摩藩の島津氏が琉球に侵攻（琉球侵攻）し、王国は事実上薩摩の支配下に置かれることとなった。

この出来事は那覇の性格にも大きな変化をもたらした。那覇には薩摩藩の役人が駐在する在番奉行所が設置され、日本の強い影響力が及ぶようになった。中継貿易の規模は縮小したものの、清（中国）との進貢貿易は維持され、中国産の生糸や漢方薬、琉球特産の黒糖などを日本へ供給する重要な窓口として機能し続けた。那覇は中世の自由な国際貿易港から、薩摩藩の強力な統制下における対外窓口へと変容しながらも、近世を通じて琉球最大の商業・港湾都市としての地位を保ち続けたのである。