夢窓疎石による中興と禅宗寺院への改宗

西芳寺の歴史は古く、飛鳥時代に聖徳太子の別荘であった地を行基が寺院としたことに始まると伝えられる。平安時代初期には空海が中興し、鎌倉時代には法然が浄土宗の「西方寺」として念仏道場とした。しかし、建武の乱などの戦乱を経て寺は荒廃した。その後、室町幕府が成立した直後の1339年（暦応2年）、松尾大社の宮司であった藤原親秀の招きにより、当時の高僧であった夢窓疎石（むそうそせき）が迎えられ、臨済宗の禅寺として再興された。

この際、夢窓疎石は寺号を「西方寺」から「西芳寺」へと改めた。「西芳」という名称は、禅宗の初祖である達磨大師の「祖師西来、五葉聯芳（そしせいらい、ごようれんぽう）」という言葉に由来し、純粋な禅宗寺院としての新たなスタートを意味していた。

革新的な庭園構造：池泉回遊式と枯山水の融合

西芳寺庭園の最大の歴史的意義は、その革新的な空間構成にある。夢窓疎石は、境内の起伏に富んだ自然地形を巧みに活かし、庭園を下段の池泉回遊式（ちせんかいゆうしき）庭園と、上段の枯山水（かれさんすい）庭園の二段構えで設計した。

下段は「黄金池（おうごんち）」と呼ばれる「心」の字をかたどった池（心字池）を中心とし、その周囲を歩きながら四季折々の景観を鑑賞する形式である。一方、洪隠山（こういんざん）と呼ばれる傾斜地にある上段には、水を用いずに石の組み合わせのみで自然の渓流や滝を表現する枯山水が築かれた。特に上段の枯山水石組は、日本における本格的な枯山水庭園の最古の遺構とされており、禅の精神性を象徴する極めて重要な史料である。この静的（枯山水）と動的（池泉回遊式）な空間の対比は、後の日本庭園の設計に多大な影響を与えた。

後世の文化への影響と「苔寺」の誕生

西芳寺の庭園美は、室町幕府の将軍たちをも深く魅了した。特に第3代将軍・足利義満と第8代将軍・足利義政は西芳寺を度々訪れ、深く傾倒した。義満が建立した北山山荘（鹿苑寺・金閣）や、義政が建立した東山山荘（慈照寺・銀閣）の庭園は、いずれも西芳寺をモデルにして造営されたことがわかっており、室町時代の北山文化・東山文化の形成において西芳寺が果たした役割は計り知れない。

なお、現在では西芳寺といえば一面を覆う緑の苔が有名であり、「苔寺（こけでら）」の通称で世界的に知られているが、夢窓疎石の作庭当時は白砂が敷き詰められた明るい庭園であったと考えられている。応仁の乱による戦火や江戸時代の洪水などで寺が幾度も荒廃し、その過程で徐々に様々な種類の苔が自生するようになったのである。意図せず生まれた景観ではあるものの、120種類以上とも言われる苔が織りなす幻想的な美しさは高く評価され、1994年（平成6年）には「古都京都の文化財」の一部としてユネスコの世界文化遺産に登録された。