木曽川を望む軍事・経済の要衝と織田氏の統治

犬山城は、天文6年（1537年）に織田信長の叔父である織田信康によって築かれたと伝えられている。尾張国の北端に位置し、木曽川を挟んで美濃国と対峙するこの地は、軍事的な境界線であると同時に、水上交通を掌握するための経済的要衝でもあった。信長が美濃の斎藤氏を攻略する（稲葉山城の戦い）際にも、犬山城は最前線の拠点として重要な役割を果たした。その後、織田氏の勢力拡大に伴い、信長の直臣や一族が城主を務め、尾張支配の強固な礎となった。

小牧・長久手の戦いにおける主戦舞台

安土桃山時代の天正12年（1584年）、羽柴秀吉（後の豊臣秀吉）と徳川家康・織田信雄の連合軍が衝突した小牧・長久手の戦いにおいて、犬山城は戦略上極めて重要な舞台となった。当初は織田信雄方の城であったが、秀吉方に寝返った元犬山城主・池田恒興が奇襲によってこの城を占拠した。これによって戦局は大きく動き、秀吉自身が犬山城に入って本陣を置くことで、小牧山城に陣を張る徳川家康と鋭く対峙することとなった。この戦いにおける犬山城の争奪は、豊臣政権誕生前夜の権力闘争における大きな分岐点であった。

現存最古級の望楼型天守と成瀬氏の支配

犬山城の最大の特徴は、木曽川の断崖にそびえる望楼型天守である。この天守は、2重の頑強な櫓の上に望楼（物見櫓）を載せた古い様式を残しており、現存する天守の中で最古の部類に属する。江戸時代に入ると、尾張藩の附家老であった成瀬正成が元和3年（1617年）に城主となり、以後は成瀬氏の居城として明治維新まで存続した。近年の研究や年輪年代測定調査により、現在の天守の姿に改修・整備されたのは慶長12年（1607年）から成瀬氏が入封した元和年間の頃と推測されているが、戦国期の緊迫した城郭構造を現代に伝える貴重な文化遺産として評価され、昭和10年（1935年）に国宝に指定された。