商人出身の経歴とキリスト教受洗

小西行長は、和泉国堺の豪商である小西隆佐の次男として生まれた。当初は備前国の戦国大名・宇喜多直家に仕えていたが、織田信長の命により中国地方へ進出してきた羽柴秀吉（のちの豊臣秀吉）との交渉役を務めた際、その優れた資質を秀吉に見出されて家臣となった。商人出身の出自を背景に、秀吉のもとでは水軍の編制や補給・兵糧調達の責任者として能力を発揮し、豊臣政権の財政・兵站を支える重要人物へと成長した。

また、行長は熱心なキリスト教信者（キリシタン）としても有名であり、「アウグスティノ」の洗礼名を持っていた。同じキリシタン大名である高山右近らとも深く交流し、秀吉が「バテレン追放令」を出した際にも信仰を捨てなかった。1588年の肥後国人一揆の鎮圧後には、肥後国の南半国（宇土、八代、天草など）およそ24万石を与えられ、宇土城を築いて大名となった。なお、肥後の北半国には、のちに激しく対立することとなる加藤清正が封じられている。

朝鮮出兵における和平交渉と武断派との対立

秀吉が明の征服を目指して開始した朝鮮出兵（文禄・慶長の役）において、行長は加藤清正とともに先鋒の重責を担った。1592年の文禄の役では、第一軍を率いて釜山に上陸し、瞬く間に漢城（ソウル）や平壌を攻略した。しかし、明軍の本格的な介入や、李舜臣率いる朝鮮水軍の活躍によって戦況が膠着すると、行長は戦禍の拡大を防ぐために早期の講和を模索するようになった。

行長は、豊臣政権の政務を担う石田三成ら「文治派」と連携し、明側の交渉担当者である沈惟敬と結託。秀吉と明の神宗皇帝の双方に対して偽りの報告を行うという、極めて危うい二重外交を展開した。この欺瞞工作は一時的に休戦をもたらしたものの、最終的に秀吉の前で明からの国書が読まれたことで露見した。激怒した秀吉は再び朝鮮への出兵（慶長の役）を命じ、行長は更なる戦いへと身を投じることとなった。この過程で、武功による領土拡大を望む加藤清正や福島正則ら「武断派」との対立が決定的なものとなり、秀吉没後の豊臣政権分裂の引き金となった。

関ヶ原の戦いとキリシタンとしての殉教

1598年に秀吉が没すると、五大老の筆頭である徳川家康が政権の主導権を握るべく台頭した。これに対し、石田三成ら文治派が家康打倒の兵を挙げると、行長は三成との深い親交と、家康の急速な勢力拡大への危機感から、西軍への参加を決意した。

1600年の関ヶ原の戦いにおいて、行長は西軍の主力として戦闘に参加し、東軍の田中吉政や筒井茂忠らの軍勢と激戦を繰り広げた。しかし、小早川秀秋の裏切りなどにより西軍は総崩れとなり、行長も伊吹山中へと逃亡した。その後、自首に近い形で捕縛されたが、キリスト教の教義において自害（自殺）が固く禁じられていたため、武士としての名誉である切腹を拒絶した。このため、石田三成、安国寺恵瓊とともに京都の六条河原で斬首され、その生涯を終えた。刑場に向かう際、行長はイエスとマリアの聖画を掲げて祈りを捧げたと伝えられており、彼の壮絶な最期と信仰の強さは、宣教師らを通じてヨーロッパのキリスト教社会にも広く紹介された。