官寺「五山」と在野「林下」の相克

妙心寺の歴史的意義を理解する上で不可欠なのが、室町幕府が整備した「五山・十刹」の官寺制度と、それに対峙した「林下（りんか）」という構図である。足利将軍家は、天龍寺や相国寺などを五山に位置づけ、政治や外交、さらには学問や五山文学と呼ばれる文化の拠点として手厚く保護した。これに対して、妙心寺は大徳寺とともに五山制度から距離を置き、独自の禅風を貫いた。

開山となった関山慧玄（かんざんえげん）が示した禅風は、極めて質素かつ厳格なものであった。文学や芸術、世俗的な権力との結びつきを嫌い、徹底した参禅修行を重んじる姿勢は、のちに「妙心寺の平僧（徹頭徹尾、修行に励む清貧な僧）」と呼ばれる伝統を生み出した。この純粋な信仰へのこだわりが、形骸化しつつあった五山寺院との決定的な差別化につながったのである。

足利義満による弾圧と、苦難からの復興

世俗権力と距離を置いた妙心寺であったが、それゆえに室町幕府との衝突を避けることはできなかった。第3代将軍・足利義満の時代、幕府に叛旗を翻した守護大名の大内義弘が妙心寺に深く帰依していたことが禍根となり、応永の乱（1399年）の後に妙心寺は領地を没収され、事実上の廃寺に追い込まれた。一時、寺名は「竜雲寺」と改称され、南禅寺の支配下に置かれるなど、存亡の危機を迎えている。

しかし、この弾圧の中でも妙心寺の灯火は絶えなかった。妙心寺の僧たちは地方へと逃れ、あるいは隠忍自重して修行を続け、やがて15世紀中頃に日峰宗舜らによって復興を遂げた。この弾圧の経験は、結果として妙心寺の足腰を強くし、中央の権力闘争に左右されない強固な教団基盤を作る契機となった。

地方武士への浸透と大教団への発展

応仁の乱（1467〜1477年）によって京都の伽藍が悉く焼失したことはさらなる試練であったが、妙心寺はこれを機に、さらに地方への教宣活動を本格化させた。五山寺院が幕府の衰退に伴って経済的基盤を失っていったのに対し、妙心寺は美濃や尾張をはじめ、全国の地方武士（国人）や台頭する庶民階級（町衆）へ積極的にアプローチした。

地方の有力武士たちは、命がけの戦国乱世を生き抜く心の支えとして、妥協のない厳しい修行を行う妙心寺の禅僧たちを深く信頼し、こぞって末寺を建立して帰依した。戦国時代には武田信玄や織田信長、豊臣秀吉ら一線の大名たちとも深く結びつき、江戸時代には「妙心寺派」として全国に数千の寺院を擁する日本最大の臨済宗教団へと驚異的な発展を遂げることとなった。