鎌倉幕府の滅亡と潜伏生活

1333年（元弘3年）、新田義貞の鎌倉攻めによって東勝寺で父・北条高時ら一門が自刃し、鎌倉幕府は滅亡した。幼少であった北条時行は、得宗家の内管領であった諏訪氏を頼り、信濃国（現在の長野県）へと逃れた。信濃国の有力神職・国人であった諏訪頼重（盛重）らの庇護のもとで時行は密かに潜伏し、北条氏再興の機会を窺うこととなる。この間、京都では後醍醐天皇による建武の新政が開始されたが、武士層の不満や混乱が急速に広がっていった。

中先代の乱と鎌倉奪還

1335年（建武2年）、新政への不満が高まる機を捉え、時行は諏訪頼重らとともに信濃で挙兵した。北条氏の残党や新政に反発する武士たちが次々とこの軍勢に加わり、勢力を拡大した。時行の軍は武蔵国で、鎌倉を守る将軍成良親王やこれを補佐する足利直義（尊氏の弟）の軍勢を相次いで破り、旧都・鎌倉の占領に成功した。鎌倉幕府という「先代」と、後に室町幕府を開く足利氏という「後代」の間に、一時的に鎌倉を支配したことから、この一連の反乱は中先代の乱と呼ばれる。しかし、この危機に対して京都から東下した足利尊氏の軍勢に敗れ、時行の鎌倉支配はわずか20日余りで終焉を迎えた。

南朝への帰順と執念の抵抗

中先代の乱に敗れて再び逃亡した時行だったが、その後の行動は歴史の皮肉を体現するものとなった。乱の鎮圧を契機に足利尊氏が建武政権に叛旗を翻すと、時行はかつての仇敵であった後醍醐天皇の南朝（吉野朝廷）へと帰順したのである。共通の敵である足利氏を倒すため、時行は南朝の武将として、北畠顕家や新田義興（義貞の子）らと共闘した。1352年（正平7年／観応3年）の観応の擾乱に乗じた南朝の総攻撃（武蔵野合戦）の際にも、時行は再び鎌倉を一時的に占領している。しかし、最終的には足利方に敗れ、1353年に相模国龍口（現在の神奈川県藤沢市）にて捕らえられ、斬首された。彼の死により、名門・北条得宗家による幕府再興の闘争は完全に幕を閉じた。