下剋上による台頭と細川晴元との決裂

三好長慶は、阿波国（現在の徳島県）を本拠とし細川氏の重臣であった三好元長の嫡男として生まれた。父の元長が主君の細川晴元や一向一揆によって自害に追い込まれるという逆境から家督を相続した。当初は晴元に仕え、各地の反乱を鎮圧することで急速に実力を蓄え、畿内における最大の実力者へと成長していった。

やがて父の仇でもある晴元との対立が決定づけられると、1549年の江口の戦いにおいて晴元側の勢力を撃破した。これにより晴元および彼が擁立していた第13代将軍・足利義輝を近江国へと追放し、細川氏による畿内支配（細川政権）を事実上崩壊させた。この一連の動きは、室町幕府の陪臣（家臣の家臣）が幕府の実権を掌握するという、典型的な下剋上の歴史的事件であった。

畿内政権の確立と先進的な都市統治

将軍・足利義輝を京都から追放した長慶は、山城・摂津・河内・和泉・阿波など9カ国に及ぶ領国を支配し、いわゆる「三好政権」を確立した。長慶は自ら幕府の役職に頼るのではなく、自らの実力に基づく独自の統治体制を構築した点に先進性がある。特に日本最大の貿易都市であった堺や、経済の中心地である京都を直轄支配下に置き、莫大な富を背景に政権を運営した。

また、宗教政策においては仏教のみならずキリスト教（布教）を容認し、自らも連歌などの高い教養を身につけて公家衆や知識人との交流を深めるなど、文化的な庇護者としての側面も持っていた。こうした実力主義に基づく統治や経済重視の姿勢、文化的な懐の深さは、後の織田信長による天下統一事業の先駆的なモデルとなったとされる。

政権の急速な衰退と長慶の最期

全盛期を誇った三好政権であったが、1560年代に入ると急速に衰退の陰りを見せ始める。長慶の片腕として政権を支えていた弟の実休、十河一存、安宅冬康らが相次いで戦死または急死し、さらに優秀な嫡男の義興にも先立たれた。一族の相次ぐ喪失は長慶の精神を蝕み、政治への意欲を失わせることとなった。

この一族の悲劇の背景には、三好家の有力家臣であった松永久秀の暗躍があったとも噂されている。孤立を深めた長慶は1564年に病没し、三好政権は指導力を失って一族の三好三人衆や松永久秀の権力闘争へと突入していった。この畿内の政治的混乱が、後に足利義昭を奉じた織田信長の上洛（1568年）を呼び込むこととなり、時代は安土桃山時代へと大きく動いていくこととなる。