戦国期の博多と天下人への接近

16世紀後半の博多は、大友氏、毛利氏、島津氏といった群雄たちの争奪戦に巻き込まれ、度重なる戦火により「焼野」と呼ばれるほど荒廃していた。こうした中、島井宗室は対馬の守護大名である宗氏と緊密に連携し、朝鮮半島との交易（日朝貿易）に活路を見出すことで巨万の富を築き上げ、博多商人の中で急速に台頭した。

宗室は博多の経済的復興と自身の権益を守るため、中央の強力な実力者に接近を図った。早くから織田信長に名物の茶器を献上して接近し、1582年の本能寺の変の直前には京都の本能寺で信長と同席していたとも伝えられる。信長の死後は、天下統一を推し進める豊臣秀吉に臣従した。秀吉が九州平定を成し遂げると、宗室は同じく博多の豪商である神屋宗湛とともに、秀吉による博多の戦災復興事業である太閤町割（たいこうまちわり）を主導し、博多の特権的な自治と商業都市としての再生を実現させた。

朝鮮出兵と和平への模索

豊臣秀吉が国内平定後に企てた朝鮮出兵（文禄・慶長の役）は、長年朝鮮側との交易ルートを生命線としていた宗室にとって、死活問題であった。宗室は秀吉の命により、肥前名護屋城を拠点とした兵站（軍需物資の調達や輸送）への協力を余儀なくされたが、その一方で、長年培った朝鮮側のネットワークや対馬の宗義智らと密に通じ、戦争の回避や早期和平の実現に向けて裏舞台で奔走した。

戦争が泥沼化する中、宗室は日朝両国、さらには明朝との間の和平交渉において情報収集やメッセンジャーとしての役割を担い、複雑な戦時外交の中で一種の外交顧問的な役割を果たした。これは単なる一商人の枠を超え、東アジア規模の動向に深く関わった、安土桃山時代における豪商の政治的影響力を象徴する事績である。

茶の湯の交流と商人としての遺産

宗室は千利休に師事した一流の茶人でもあり、織田信長、豊臣秀吉ら天下人との交流においても「茶の湯」が重要な媒介となった。特に天下の名物として名高い茶器「楢柴肩衝（ならしばかたつき）」の所有をめぐるエピソードは有名であり、これを秀吉に献上することで、自らの政治的・商業的地位を確固たるものにした。

晩年、宗室は養子である島井徳に宛てて「十七箇条」からなる家訓（島井宗室遺訓）を残した。この遺訓には、無駄遣いを厳しく戒めて質素倹約を尊び、商人の本分に徹すること、武士との過度な付き合いを避けることなどが記されている。これは近世における商人の倫理観や経営哲学の先駆けを示すものであり、近世商家における家訓の典型として、日本商業史においてきわめて高く評価されている。