天下人と結びついた「会合衆」の系譜

父の今井宗久は、大和国出身とされ、堺の豪商・納屋宗次の婿養子となって薬種商や金融業、鉄砲・火薬の取引で巨万の富を築いた。また、茶の湯を武野紹鴎に学び、千利休、津田宗及とともに天下三宗匠と称された。織田信長が畿内を支配下に置く過程で、堺の自治組織である「会合衆」の代表格としていち早く信長に接近し、名物茶器を献上。堺の屈服と引き換えに、塩鉄の専売権や淀川の通行特権、生野銀山の支配権などを獲得した。信長の死後は豊臣秀吉に仕え、政権の御用商人・茶頭として重用された。

徳川家康への接近と宿老への仲介役

息子の今井宗薫も父の跡を継いで茶の湯と商業活動を行い、豊臣秀吉に仕えた。秀吉の没後、宗薫は急速に徳川家康への接近を図る。家康と大名たち（伊達政宗や福島正則ら）との私婚の仲介役を務めるなど、政治的なエージェントとして暗躍した。関ヶ原の戦い以降は家康の側近（お伽衆）となり、江戸幕府成立後も対外貿易や鉱山開発に関する諮問に応じるなど、初期の幕政における実力者として地位を維持した。彼らの足跡は、堺の自治都市としての衰退と、中央権力に依存・従属していく政商への変容を象徴している。