琉球王国の成立と王都の確立

1429年、尚巴志（しょうはし）が三山（中山、山南、山北）を統一し、琉球王国が成立した。これに先立つ1406年、尚巴志は中山王・武寧を滅ぼし、自身の拠点を浦添から首里へと移したとされる。以降、首里は琉球王国の王都となり、王城である首里城を中心として政治・行政機構が整備されていった。首里城は琉球石灰岩を用いた独自の城壁（グスク）を持ち、中国建築と日本建築の様式を巧みに融合させた壮麗な正殿を構えるなど、琉球王権の象徴として比類なき威容を誇った。

中継貿易を支えた双子都市構造

室町時代から戦国時代にかけて、琉球王国は明の海禁政策を背景に、東アジアにおける中継貿易の拠点として黄金期を迎えた。首里は王都として政治・外交の意思決定を行う中枢であったが、実際の物流や交易活動は数キロ離れた外港である那覇（なは）で行われた。首里と那覇は石畳の道で結ばれており、「政治都市・首里」と「経済都市・那覇」という双子都市的な構造を形成していた。首里には明からの冊封使（さくほうし）を迎えるための施設が設けられ、中国王朝との朝貢体制を維持しつつ、日本や朝鮮、東南アジア諸国との間で活発な外交交渉が展開される司令塔の役割を果たした。

首里文化の開花と身分秩序の形成

王都・首里には、王族や特権階級である士族が集住し、地方とは異なる独特の都市空間が形成された。これにより、中国の儒教文化や日本の制度・文化を柔軟に吸収・融合させた独自の「首里文化」が開花した。紅型（びんがた）や漆器などの高度な伝統工芸が育まれたほか、冊封使を歓待するための宮廷舞踊（組踊など）が洗練されていった。また、近世に向けて身分制度が確立していく中で、首里・那覇・泊・久米村の四つの地域は「首里那覇四町（しゅりなはゆまち）」と呼ばれ、地方（間切）に対して圧倒的に優越する地位を占めた。中でも首里は、琉球における最高位の都市として格別の権威と格式を持っていた。

薩摩藩の侵攻から王都の終焉へ

1609年（慶長14年）、島津氏（薩摩藩）の琉球侵攻により首里城は占領され、琉球王国は幕藩体制の従属下に置かれることとなった。しかし、薩摩藩は中国（明、のち清）との貿易利益を確保するため、琉球王国という国家の枠組みと、首里を拠点とする王権の体裁をあえて維持させた。そのため、首里は「日清両属」という複雑な国際関係の中で、引き続き琉球の政治と文化の中心であり続けた。その長きにわたる歴史に幕が下りるのは、1879年（明治12年）の琉球処分である。明治政府の軍隊と警察によって首里城の明け渡しが命じられ、沖縄県が設置されたことで、約450年続いた王都・首里の歴史は名実ともに終焉を迎えた。