夢窓疎石の継承と「五山文学」の興隆

義堂周信は土佐国（現在の高知県）に生まれ、比叡山などで学んだ後、天龍寺の開山である夢窓疎石に師事した。夢窓は足利尊氏や直義ら幕府要人の帰依を受けた禅僧であり、義堂はその正統な後継者の一人として台頭する。当時、五山の禅僧たちの間では漢詩文を創作・鑑賞する五山文学が全盛を迎えていた。義堂は、後に「五山の双璧」と並び称される絶海中津とともにその中心人物として活躍した。彼の残した漢詩文集や日記『空華日工集（くうげにっこうしゅう）』は、当時の禅林の動向だけでなく、南北朝期の政治情勢や武家と禅僧の関係性を知る上での第一級史料として極めて高い価値を有している。

鎌倉下向と「儒仏一致」による武家教化

1359年、義堂は鎌倉公方である足利基氏の招きに応じて鎌倉へ下向した。以後約20年にわたり東国にとどまり、基氏やその子の足利氏満、関東管領の上杉憲顕ら鎌倉府の首脳陣に対して禅を講じた。ここで特筆すべきは、義堂が禅の教理のみならず、儒学（特に宋学）を積極的に講じた点である。彼は、出家者の道である仏法と、現実社会を治める道である儒教は本質的に矛盾しないとする「儒仏一致」の立場をとり、武家領主としての道徳規範や政治理念を説いた。これにより、当時の東国武士たちの教養水準は大きく向上することとなった。

京都への帰還と足利義満への進言

1380年、室町幕府第3代将軍・足利義満の強い要請を受けた義堂は京都へ帰還した。義満は義堂を深く信任し、等持寺や相国寺の住持に据えるとともに、政治や文化の最高顧問として遇した。義堂は義満に対しても儒学の進講を行い、将軍が独裁的権力を振るう中で、道義に基づく政治を行うよう諫言（かんげん）し続けた。義満が推進した南北朝合一や、相国寺を頂点とする五山・十刹の制の整備など、室町幕府の宗教・文化政策の背景には、義堂の精神的・知的な影響が色濃く反映されている。