頼朝との出会いと「内政の能臣」としての台頭

梶原景時はもともと平氏方の武将であり、相模国の在庁官人であった。治承4年（1180年）、源頼朝が挙兵した石橋山の戦いで大敗を喫し、椙山（すぎやま）の洞窟に潜んでいた頼朝を探索中に発見した。しかし、景時はあえて頼朝を見逃してその命を救い、のちに頼朝軍へと合流して臣下となった。この劇的な出会い以降、景時は頼朝の忠実な腹心として頭角を現していく。

景時は武芸に優れていただけでなく、当時の坂東武者としては極めて珍しく、高い教養と実務能力（事務処理能力）を有していた。頼朝は彼を深く信任し、御家人たちを統制・監視する「目」として、軍事・警察組織である侍所の所司（次官）に抜擢した。景時は主君頼朝の命令を忠実に実行し、鎌倉殿の独裁権力を実務面から支える「能臣」として機能したが、その冷徹ともいえる職務遂行姿勢は、他の御家人たちから「讒者（告げ口をする者）」として恐れられ、深く恨まれる原因ともなった。

源義経との対立と軍記物語における「悪人像」

梶原景時の名を歴史上有名にしたのが、頼朝の弟である源義経との決定的な対立である。平氏追討の際、景時は義経の軍監（監視・報告役）として派遣されたが、独断専行の目立つ義経と戦術をめぐって度々衝突した。特に屋島の戦いの直前に交わされた、船の後退を可能にする「逆櫓（さかろ）」を設置するか否かの論争は、両者の不和を象徴する逸話として知られる。

壇ノ浦の戦いによる平氏滅亡後、景時は義経の専横的な振る舞いや、頼朝に対する傲慢な態度を克明に鎌倉へ報告した。この一連の報告が、頼朝に義経討伐を決意させる大きな要因となった。後世の『平家物語』や義経を英雄視する「判官びいき」の風潮の中では、景時は主君を惑わす「一代の奸物（悪人）」として描かれることが多い。しかし歴史的実態としては、頼朝が目指す合戦の統制と御家人の規律を忠実に維持しようとした、極めて有能な官僚的武士であったといえる。

「梶原景時の変」と他氏排斥運動の幕開け

建久10年（1199年）に源頼朝が急死すると、2代将軍・源頼家を補佐する十三人の合議制が発足し、景時もそのメンバーとなった。しかし、頼朝という最大の絶対的盾を失ったことで、景時はたちまち孤立無援の立場に追い込まれる。

同年末、景時は結城朝光の「忠臣は二君に仕えず」という発言を「頼家への謀叛の兆候」と解釈して将軍へ密告した。この密告をきっかけに、かねてより景時に不満を抱いていた三浦義村、和田義盛、比企能員ら有力御家人たちが結託。一挙に66名もの署名が集まった梶原景時弾劾状が将軍・頼家へ提出された。頼家はこれを拒絶できず、景時は鎌倉を追放された。

正治2年（1200年）、景時は一族を率いて京都の朝廷へ仕えるべく西上する途上、駿河国狐崎（現在の静岡市）で地元の武士たちと交戦の末、一族とともに自害し滅亡した（梶原景時の変）。この事件は、将軍独裁から御家人主導の政治へと移行する過程での権力闘争であり、後に北条氏が主導する比企氏や畠山氏、和田氏といった有力御家人の排斥運動（他氏排斥）の記念碑的な第一歩となった点で、歴史上きわめて重要な意味を持っている。