「明応の政変」と将軍権力の形骸化

応仁の乱で東軍総大将を務めた細川勝元の子として生まれた政元は、若くして細川京兆家（細川氏の本家）の家督を継ぎ、管領に就任した。当時の室町幕府では、将軍権力の復興を目指す10代将軍・足利義材（のちの義稙）が強硬な政治姿勢をとっており、これを警戒する有力守護大名との間で緊張が高まっていた。1493年（明応2年）、義材が河内国の畠山基家（義豊）を討伐するために京を留守にした隙を突き、政元はクーデターを決行した。

政元は日野富子や伊勢貞宗らと結託して義材を将軍職から廃し、堀越公方・足利政知の子である足利義澄を11代将軍に擁立した。この明応の政変により、将軍の決定権は完全に細川京兆家（管領家）の手に握られることとなり、室町将軍は細川氏の傀儡（かいらい）と化した。歴史学上、この政変は幕府権威の致命的な失墜を意味し、中央における「戦国時代の幕開け」を象徴する画期的な事件と位置づけられている。

「半将軍」の政治と修験道への傾倒

明応の政変以後、政元は将軍を凌駕する事実上の天下人として君臨し、周囲から「半将軍」と呼ばれるほどの権勢を誇った。政元は畿内近国の国人たちを直臣（内衆）として組織化し、細川京兆家による専制的な領域支配を展開した。しかし、実質的な最高権力者でありながら、政元自身は風変わりな個性の持ち主であったことでも知られている。

政元は山伏の修行である修験道（当時は魔法や天狗の術と同一視された）に深く傾倒し、山林に引きこもって修行を行うなど、政治を放棄して周囲を困惑させることがしばしばあった。また、修行の一環として女人禁制を守り、生涯独身を貫いた。この極端な信仰心が、のちに細川氏を破滅へと導く決定的な要因となる。

後継者問題と「永正の錯乱」による非業の死

生涯独身であった政元には実子がおらず、細川京兆家の後継者として複数の養子を迎えることとなった。まず公家九条家から細川澄之を迎えたが、のちに阿波細川家から細川澄元を、さらに一門の野州家から細川高国を迎えたことで、後継者争いが激化。家臣団もそれぞれの養子を担いで対立し、細川家内部は深刻な内紛状態に陥った。

1507年（永正4年）、政元は澄之を擁立する配下の香西元長や薬師寺長忠らによって、湯殿（風呂場）にいたところを襲撃され暗殺された。この事件は永正の錯乱と呼ばれ、政元の死によって細川京兆家の絶対的な権力体制は崩壊した。以後、畿内は細川氏の内訌と将軍家の擁立争いが複雑に絡み合い、長期にわたる大混乱の時代へと突入していくこととなった。