初期水墨画の成立と可翁の位置づけ

鎌倉時代末期から南北朝時代（室町時代初期）にかけて、宋・元からの禅僧の来日や、日本からの入宋僧の帰国に伴い、禅宗とともに中国の最先端の美術であった水墨画（宋元画）が日本にもたらされた。この時期に制作された水墨画は初期水墨画と呼ばれ、可翁はその先駆的な役割を果たした画僧として知られている。

可翁（一説には「可翁宗然」とされる）は、足利尊氏や足利直義ら幕府の最高権力者とも深く結びついていた。初期の水墨画は、プロの絵仏師ではなく、禅を修める禅僧（画僧）が「筆遊び（墨戯）」として描いたことに大きな特徴がある。可翁筆とされる本作も、余白を広く残した簡潔な筆致（減筆体）と、墨の濃淡を活かした素朴な作風の中に、精神性の高い表現を見事に実現している。

「風狂」の図像と禅の精神世界

本作の画題である寒山は、唐代の国清寺に出没したとされる伝説的な風狂（世俗を超越した奇行）の詩僧である。彼と同じく奇行で知られる拾得（じっとく）とともに「寒山拾得」として古くから好まれた水墨画の主要なテーマ（禅機画・道釈人物画）であった。

画面に描かれた寒山は、ボロをまとい、不気味で不敵な笑みを浮かべて佇んでいる。この世俗の常識にとらわれない異様な姿は、言葉による教えを否定し（不立文字）、直感的な悟りを重んじる禅宗の境地を視覚的に象徴したものである。当時、新たに室町幕府を創設した足利氏や鎌倉・京都の武家、あるいは五山禅僧たちは、こうした世俗の権威を否定し自由奔放に生きる「風狂」の姿に強い精神的共感を寄せ、水墨画を受容していった。