設置の背景と斯波兼頼の山形入部

南北朝の動乱期、東北地方（奥羽）は南朝方と北朝方の勢力が激しく衝突する最前線であった。室町幕府を開いた足利尊氏は、奥羽の統治・治安維持のために「奥州管領」を設置したが、広大な東北地方を一元的に支配することは困難を極めた。

こうしたなか、延文元（1356）年に奥州管領であった斯波家兼は、出羽国の南朝勢力を掃討し、北朝方の支配を固めるため、次男の斯波兼頼（しばかねより）を出羽国寒河江荘へと派遣した。兼頼は山形に入って山形城を築き、出羽国における室町幕府勢力の拠点とした。これがのちの羽州探題の起源であり、兼頼の子孫は地名にちなんで「最上氏」を名乗るようになる。

「羽州探題」の確立と戦国大名化への変遷

当初、出羽国は奥州管領（のちの奥州探題）の管轄下にあったが、15世紀の室町時代中期になると、最上氏（山形斯波氏）の地位が安定し、奥州探題大崎氏と並ぶ独立した存在として「羽州探題」の呼称が固定化したとされる。羽州探題は幕府から出羽国における軍事指揮権や、現地の国人領主（小名）たちを統制する権限を与えられていた。

しかし、応仁の乱以降に室町幕府の権威が失墜すると、各地で戦国大名が台頭し、羽州探題の権威も相対的に低下した。最上氏は周辺の天童氏や延沢氏などの国人勢力との抗争に明け暮れるようになり、探題としての広域的な国人統制力は失われ、一戦国大名としての存続を余儀なくされていく。天正18（1590）年、豊臣秀吉による奥州仕置が断行されたことにより、中世的な「羽州探題」という職権は名実ともに消滅した。