源頼朝の「耳目」としての台頭と御家人たちの反発

梶原景時は、治承・寿永の乱において平氏方から源頼朝方へと寝返って以降、その優れた実務能力と教養によって頼朝の深い信任を得た。景時は鎌倉幕府の初代侍所所司（長官である別当・和田義盛に次ぐ実質的な実務責任者）に任じられ、源義経の軍監としてその動向を頼朝に報告するなど、頼朝の「耳目」として機能した。しかし、景時の実直かつ冷徹な監視や報告は、義経をはじめとする多くの御家人たちの怨恨を買い、景時は幕府内で「讒者（告げ口をする者）」として忌み嫌われる存在となっていった。

1199年正月、後ろ盾であった源頼朝が急死し、18歳の嫡男・源頼家が2代将軍に就任すると、景時の立場は一転して不安定なものとなる。頼家の独裁を防ぐために北条時政や義時、比企能員ら13人の宿老による「十三人の合議制」が敷かれたが、景時もその一人に選ばれつつも、周囲の御家人たちとの孤立を深めていった。

結城朝光の放言と「六十六人連判状」による弾劾

頼朝の死からわずか数ヶ月後の1199年秋、事件の引き金となる出来事が起こる。結城朝光が「忠臣は二君に仕えずという。頼朝公が亡くなった今、出家して隠遁すべきであった」と回顧した発言を、景時が「将軍（頼家）を軽んじ、謀反の志がある」と頼家に讒言したとされる。これを知った朝光は、一族の三浦義村に相談し、景時打倒の策を練った。

義村や和田義盛を中心とする有力御家人たちは、景時を排除する絶好の機会と捉え、景時の専横を糾弾する「弾劾状（連判状）」を作成した。これには北条時政や義時をはじめ、大江広元を除く幕府の有力御家人ら66名が署名・連判した。この圧倒的な御家人たちの意志を突きつけられた将軍・頼家は、寵愛する景時を庇いきれず、景時に鎌倉からの退去を命じた。こうして景時は失脚し、領地である相模国一宮へと退くこととなった。

景時の討死と、将軍権力の失墜

1200年正月、起死回生を狙う梶原景時は、一族を率いて京都へと向かった。景時は朝廷（後鳥羽上皇）に接近し、西国での復権を期していたとされるが、その途上の駿河国清見関（現在の静岡市清水区）付近で、地元の在庁官人や吉川氏ら幕府方の追撃を受ける。激しい戦闘（狐崎の戦い）の末に景時は敗北し、一族とともに自害、または討ち取られた。これにより、頼朝期を支えた名門・梶原一族は滅亡した。

梶原景時の変は、単なる一武将の没落にとどまらず、鎌倉幕府の権力構造を大きく変容させる契機となった。将軍頼家の最も忠実な擁護者であった梶原氏が排除されたことで、将軍専制の基盤は崩壊し、北条氏や比企氏ら外戚勢力による権力闘争が激化することとなった。この事件は、のちの比企の乱や源頼家の廃位・暗殺へと繋がる、北条氏台頭の第一歩として歴史的に極めて重要な意義を持っている。